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反應溫度與濃度可切換[FeII(N4Py/TPA)](OTf)2不同氧化反應機制

為了解決Heterolytically的問題，作者曾資賢 這樣論述：

本研究成功設計一系列UV-Vis、EPR與1H-NMR光譜方法，成功發現高濃度tBuOOH (TBHP, 70 wt% in H2O)能將二價鐵錯合物[FeII(N4Py/TPA)]2+一步氧化至四價鐵氧基錯合物[(N4Py/TPA)FeIV=O]2+，並且此斷鍵機制違背不利於具有強“推電子”效應(push effect)之過氧化物。二價鐵與TBHP反應時，TBHP會配位至二價鐵錯合物上，形成[(L)FeII-HOOtBu]2+ ( L = N4Py, TPA)錯合物，我們推測在水的幫助下進行氫原子轉移(hydrogen atom transfer, HAT)，形成[(L)FeII-OO+H

tBu]2+中間態，隨後O－O鍵會進行異相斷鍵(heterolytic cleavage)形成高價[(L)FeIV=O]2+ (2)物種。此外，在[FeII(N4Py)]2+ (1)與TBHP反應中，我們利用無水TBHP (5.5M in Decane)、調控反應溫度、[FeII(N4Py)]2+ (1)濃度與水濃度等實驗條件，發現反應速率驟降，可證實反應速率決定步驟(rate-determining step, r.d.s.)為[(N4Py)FeII-HOOtBu]2+至[(N4Py)FeII-OO+HtBu]2+中間態。藉由額外加入50當量D2O量測得其同位素效應(kinetic isot

ope effect, kH/kD)數值為3.2，同時由變溫動力學數據所得之過渡態熱力學參數分別為△H‡ = 65 kJ/mol與△S‡ = -34 J/(mol•T)，然而這個負熵值與其他三價鐵過氧化物O－O鍵斷裂之熵值明顯小很多，證實其在過渡態構型與起始物的構型並無太大的變化，這個現象顯然是來自周圍的水分子以氫鍵作用穩定構型所造成。我們將相同的濃度條件，套用在[FeII(TPA)]2+ (4)與TBHP反應中，發現於低溫1H-NMR光譜中觀察到一組逆磁的訊號生成，推測為TBHP配位在[FeII(TPA)]2+ (4)上之訊號，並且觀測到其完全形成[(TPA)FeIII-OOtBu]2+ (

5)最少需要3當量TBHP，而非過去文獻報導的1.5當量TBHP，在TBHP與[FeII(TPA)]2+ (4)濃度變化的1H-NMR光譜觀測中，也顯示其反應模式與[FeII(N4Py)]2+ (1)的反應機制結果一致。然而過去二十年的研究機制探討，僅發現低溫下[FeII(N4Py/TPA)]2+與TBHP反應會先轉變成三價鐵過氧化物之穩定中間態，我們進一步推論反應時的濃度與溫度會直接影響反應的路徑，在二價鐵錯合物與過氧化物反應進行時，低溫與稀濃度反應條件下會進入由動力學主導的O－O鍵之勻相斷裂，另一方面，高溫與高濃度反應條件下會進入由熱力學主導的O－O鍵之異相斷裂，其結果皆會形成四價鐵氧基錯

合物。