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含氮雜環二價鈀金屬錯化合物的合成，結構鑑定與碳氯鍵活化反應的催化應用

為了解決苯報價的問題，作者李竹 這樣論述：

本篇論文以鈀二聚物、烯丙基，以及含有啶官能團的含氮雜環碳烯配位基做為建構鈀金屬錯化合物分子觸媒的主要架構。本研究主要在 NHC 上引入吡啶官能基團，然後在鈀金屬中心周圍創建具有雙齒螯合鍵結環境的配位功能，進而使其與鈀金屬的鍵結更加穩定且進一步提高催化活性，同時使用具有兩種鍵結模式 (1 與 3) 的烯丙基配位基以更好的控制鈀金屬中心配位圈的多元配位模式。 論文的第一部份是利用修飾有吡啶的含氮雜環碳烯 (py^NHC) 與氧化銀製備成 NHC 轉移試劑，接著與鈀金屬起始物 ([Pd(3-allyl)Cl]2) (1) 進行反應，利用兩個簡易的步驟即可合成出高產率的鈀金屬錯

化合物 [(pyNHC)Pd(3-allyl)Cl] (4)，最後讓 [(pyNHC)Pd(3-allyl)Cl] (4) 與 AgBF4 反應可以合成出同樣高產率的鈀金屬錯化合物 [(py^NHC)Pd(3-allyl)]BF4 (5)。我們用核磁共振光譜儀、電噴灑游離質譜法及理論計算進行鑑定與分析。其中催化劑 4 與 5 的產率為 80% 與 78%。 研究的第二部分即是利用二價鈀金屬具有優異的催化活性，並擁有催化反應的多元性及選擇性，以催化劑 4 與 5 分別對不同的氯化苯與溴化苯分別進行的 Suzuki 反應、Buchwald-Hartwig 反應及 Heck 反應等三

種反應進行催化活性探討。研究結果發現本論文所合成出的兩種鈀金屬催化劑皆具有相當好的催化效果。在 Suzuki 反應中，C－Br 活化反應在室溫下，以 0.1 mol% 的催化劑量反應 30 分鐘內即可達到 81% ~ 95% 以上的產率，而 C－Cl 活化反應在室溫下，以0.1 mol% 的催化劑量反應 1 小時內即可達到 72% ~ 96% 以上的產率。在 Buchwald-Hartwig 反應中，C－Br 活化反應在 80 "℃" 下與 0.125 mol% 的催化劑量反應 30 分鐘內即可達到 77% ~ 96% 以上的產率，而 C－Cl 活化反應在 80 "℃" 的溫度下與 0.1

25 mol% 的催化劑量反應 1 小時內即可達到 72% ~ 96% 以上的產率。在 Heck 反應中，C－Br 活化反應在 110 "℃" 下與 0.25 mol% 的催化劑量反應 30 分鐘內即可達到 73% ~ 95% 以上的產率，而 C－Cl 活化反應在 110 "℃" 下與 0.25 mol% 的催化劑量反應 2 小時內即可達到 70% ~ 85% 以上的產率。結果表明催化劑 4 和 5 在各種 C－C 和 C－N 偶聯反應中是非常有效的催化劑，而且這些 Pd 偶聯催化劑不僅對溴化物和碘化物非常有效，甚至對於反應性較差的氯化物的活化也非常有效。